| В 1777 году деревня Чупаево принадлежала генерал-поручику Александру Петровичу Лачинову,* Дмитрию Васильевичу Арсеньеву** и Ивану Петровичу Чаадаеву***. В 1851 году в деревне насчитывалось 24 двора и 149 жителей. Принадлежала она жене действительного статского советника Екатерине Александровне Бологовской. В деревне были 2 ветряные мельницы и кузница. В 1888 году проживало 154 человека. Эта была единственная деревня в Талдомской местности, в которой имелся трактор, принадлежавший калязинской мещанке. С него в пользу селения отчислялось в год 180 рублей. Располагалась деревня на ровном месте. Поля вокруг деревни простирались низкие, с тяжелой иловатой почвой, с большим количеством камня. Покосы были все болотистые. В пустоши Бобыкине арендовали 69 десятин покоса и выгона. Все жители занимались башмачничеством. 17 мужчин и 3 женщины знали грамоту. Один мальчик и 4 девочки посещали школу (всего было 19 детей школьного возраста). Входила деревня в Семеновскую волость.
* Александр Петрович Лачинов ( - 1784) - генерал-поручик
1763 - управляющий Оренбургской губернией и казахами Младшего и Среднего жуза российского подданства
1764-1766 - воронежский губернатор
** Дмитрий Васильевич Арсеньев (1728 - ?) - генерал-майор
*** Иван Петрович Чаадаев (1733-1786) - чиновник, переводчик комедии Мольера «Жорж Дандин» | 
