При ревизии 1781 года на месте деревни была пустошь Олевшина в 616 десятин земли, принадлежащая помещице Анне Петровне Юшковой. В 1844 году пустошь была разделена на 3 участка. Раменский лес и деревня Аннинская перешло во владение жены штабс-ротмистра Анне Андреевне Стромиловой. В 1851 году деревня состояла из 8 дворов с 50 жителями. При деревне хлебный запасной магазин и ветряная мельница. В 1859 году - 8 дворов, 61 житель. После отмены крепостного права 24 душевых надела и 96 десятин в деревне принадлежали Анне Андреевне Стромиловой. В конце 19 в. деревня Аннинское (Бобырица и Малое Озерное) принадлежала крестьянам Озерского сельского общества Озерской волости и состояла из 14 двором, в которых числилось 113 жителей.
