Упоминается в Кашинской переписной книге 1677 года как селение из 5 крестьянских и одного бобыльего двора во владении Преосвященного Симеона Архиепископа Тверскаго и Кашинскаго. Проживало в ней тогда 22 человека. С образованием Талдомского прихода (между 1677 и 1700 годами) была отнесена к нему. В 1781 году в деревне Дубровка было 22 двора, проживало 130 жителей. В 1851 году 27 дворов, 207 жителей. 1859 году казенная деревня, состояла из 29 домов и проживало в них 227 человек, 107 душ мужского пола, 110 женского. В «Описании» 1888 года о деревне говорится: «...д. Дубровка, прихода Талдомского, стоит на ровном низком месте. Речка Талдомка и речка Куйминка, последняя проходит по всем трем полям. Проезд по полям неудобен, так как кругом местность болотистая. Поля ровные с низинами. Почва супесчаная, подпочва — песок. Пробовали сеять рожь-кустовку, да плохо выходит: почва чересчур сырая. Топливо все покупают. Скот пасут по полям. В 1888 году градом попортило ржаное поле. Промысел башмачный отхожий, в селе одно башмачное заведение». В 1888 году в деревне было 36 дворов, проживало 377 жителей. Две семьи пользовались наемными работниками. Грамоту знали немногие. В Талдом ходили учиться только двое. Хочется добавить, что в 1889 году в Дубровках родился будущий поэт Сергей Клычков. Здесь он провел большую часть своей жизни. Не раз в гости к нему приезжали поэт Сергей Есенин и скульптор С Коненков. Зимой 1922—23 годов в доме Клычковых бывал М. Пришвин.
